Aminas Simpaticomiméticas, estimulantes psicomotores, aminas estimulantes.

Aminas Simpaticomiméticas,

Estimulantes psicomotores,

Aminas estimulantes…

 

Acción farmacológica, Estructura química.

 Estructura química de las aminas simpaticomiméticas

Aunque entre ellos  también aparecen otros grupos funcionales químicos; la mayor parte de los estimulantes psicomotores responden a estructuras químicas derivadas de las fenilaminas, es decir, aminas con un radical fenilo unido al nitrógeno, bien directamente o bien a través  de una cadena alquílica. Precisamente es una fenilamina, la feniletalilamina, la estructura química de la cual derivan las aminas simpaticomiméticas.

Sin tener en cuenta las fenilisopropilaminas, que también son feniletilaminas (y de las cuales la anfetamina, considerada como estimulante psicomotor es su representante por excelencia), La efedrina es la feniletilamina mas características de las listas actuales de sustancias dopantes . No posee hidróxilo sobre el anillo bencénico, pero tiene dos carbonos asimétricos , lo que origina isómetros ópticos, enantiomorfos ( formas dextro y levo) pero también diasteroisoméros, con compuestos en forma eritro, que son los que presentan mayores radicales de los carbonos asimétricos del mismo lado de la molécula en los que los mismos radicales aparecen colocados inversamente en la molécula .Otras feniletaminas incluidas en las listas de las sustancias dopantes son( además de la efedrina y seudofedrina , y sin tener en cuenta la anfetamina) la catina, la etaefedrina, la fenilpropanolamina, y la metilefedrina, todas ellas con un grupo hidróxilo  en el carbono B sin embargo se debe aclarar que algunas de las sustancias clasificadas como aminas simpaticomiméticas, no responden exactamente a esta estructura clásica.

Estructura química de los estimulantes psicomotores

Entre las fenilaminas, las fenilisorpopilaminas, con tres átomos de carbono en su cadena aminica, constituyen un subgrupo de gran importancia.

La anfetamina es la fenilisopropina, y es la sustancia que ha aparecido como dopante desde las primeras listas y que sigue apareciendo en todas las siguientes. Posee un  carbono asimétrico, lo que da lugar a los esteroisomeros dextro y levo, y a la forma recamica. Sus derivados prohibidos en el deporte son relativamente numerosos ( anfepramona, dimetanfetamina, etilanfetamina, fenetilina,fenporporex, fentermina, furferonex, meferonex, metanfetamina) y se forma al sustituir los hidrógenos unidos los atomos de nitrógenos o de carbono, por ejemplo, radicales alquillicos, funciones cetona, funciones nitrilo, halógenos, etc. Incluso el grupo amino puede quedar englobado en un anillo heterociclico. Como dato curioso, la  mayor parte de estos compuestos se metabolizan en anfetamina.

Acción farmacológica de las aminas estimulantes

Las aminas simpaticomimeticas son sustancias que tienen la propiedad de producir los efectos fisiológicos obtenidos mediante la estimulación d las fibras nerviosas posganglionares del sistema adrenergico. Según sea el receptor sobre el que actúen, las aminas simpáticomiméticas se clasifican en:

  • Aminas de acción predominante sobre receptores alfa, que, salvo los existentes en el intestino, son aquellos que al ser activados ocasionan respuestas estimulantes.
  • Aminas de acción predominante sobre receptores beta, que, salvo los de miocardio, son los que originan respuestas de tipo inhibitorio.
  • Aminas que actúan sobre receptores alfa y beta.

Según el mecanismo de acción estas aminas se pueden clasificar en:

  • Aminas de acción directa, que actuan directamente sobre los receptores .
  • Aminas de acción indirecta, las cuales para ejercer su efecto, requieren la presencia de un neurotransmisor intraneuronal
  • Aminas de acción mixta, es decir, de acción en parte directa y en parte indirecta.

La mayor parte de las aminas que se consideran estimulantes poseen un mecanismo de acción mixta actuando sobre los receptores y sobre la terminación nerviosa adrenergica.

Su común estructura química fenilisopropaliminica es la responsable de la fuete acción central estimulante que ejercen sobre el sistema nervioso central, potencian la actividad motora a la vez que disminuyen la sensación de hambre, sueño, fatiga, y malestar.

Por su utilización como sustancias dopantes, se debe destacar que esta estimulación aminora o suprime la sensación de fatiga, la enmascara pero no  evita la necesidad de reposo del organismo , lo que ocasiona el agotamiento y una depresión posterior, es decir, utilizando estas sustancias se suprimen los síntomas de cansancio tras un esfuerzo, y como consecuencia se puede sobrepasar un punto limite de ruptura.

Esta estructura también es la responsable de las acciones perifericas , tanto de las que se ejercen sobre el sistema cardiovascular que provocan una estimulación cardiaca y sanguínea , como de las que actúan sobre el aparato respiratorio, con estímulos sobre los centros bulbares de la respiración y consecuente aumento de su amplitud y frecuencia.

La importancia de estas acciones es mayor en las efedrinas que en las anfetaminas.